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ENEM 2023 · Ciências da Natureza: Estrutura e propriedades de compostos orgânicos nitrogenados

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química: figura da questão O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
  1. A
    basicidade.
  2. B
    lipofilicidade.
  3. C
    caráter iônico.
  4. D
    cadeia carbônica.
  5. E
    estado de oxidação.
Ver a resposta e a explicação

Resposta: letra C

Na conversão, a amina (R3N) recebe um H+ do HCl e forma o sal (R3NH)+Cl−. Um sal é iônico e se dissolve muito melhor no plasma, que é aquoso, do que a amina neutra de cadeia longa. O que aumenta é o caráter iônico da molécula.

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