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ENEM 2013 · Ciências da Natureza: Principais funções orgânicas

O glifosato (C₃H₈NO₅P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina): figura da questão A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:
  1. A
    figura da questão
  2. B
    figura da questão
  3. C
    figura da questão
  4. D
    figura da questão
  5. E
    figura da questão
Ver a resposta e a explicação

Resposta: letra B

Os produtos da degradação mostram as duas metades da molécula. A sarcosina (CH3–NH–CH2–COOH) traz a parte com o carboxilato, e o AMPA (H2N–CH2–PO3H2) traz a parte com o fosfonato. As duas metades se ligam pelo nitrogênio. O glifosato é HOOC–CH2–NH–CH2–PO3H2: um carboxilato, um grupo amino no meio e um fosfonato, que são os três grupos citados no texto. É a estrutura B. As demais têm grupos que o texto não menciona, como éster de fosfato (O–P) ou cetona, ou não têm o NH entre os dois carbonos.

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