ENEM 2022 · Ciências da Natureza: Produto iônico da água, equilíbrio ácido-base e pH
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?- A
- B
- C
- D
- E
Ver a resposta e a explicação
Resposta: letra C
Como a urina tem pH 5 a 7, comparando com os pKa da figura: a carboxila (pKa 1,8) fica desprotonada (COO-), o grupo amino (pKa 7,9) fica protonado (NH3+) e o tiol (pKa 10,5) permanece protonado (SH), resultando na estrutura zwitteriônica da alternativa C.
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